시기산성은 1536년에 기자와 나가마사에 의해 축성되었습니다. 표고 437m의 시기산 정상(오다케)에 위치한 전국시대의 전형적인 산성으로, 시기 너머의 길을 장악함으로써 야마토 지배 거점으로의 기능을 하였습니다. 성곽의 범위는 남북으로 약 700m, 동서로 약 550m에 달하며, 나라현 내에서 최대 규모의 산성입니다.
1542년에 기자와 나가마사가 다이헤이지 전투에서 패배하여 성은 한때 소실되었지만, 나라 지역으로 들어온 마쓰나가 히사히데가 1559년에 수리하여 대규모 성곽을 구축하였습니다. 그중에서도 오다케산 북쪽 산등성이에는 대규모로 조성된 5단으로 깎아 만든 평지가 펼쳐져 있고, 북단의 구루와는 훗날 ‘마쓰나가 야시키’라 불렸음을 생각하면, 시기산성 내에서도 특별히 중요한 부분이었을 것으로 추정됩니다. 그 이후로 시기산성은 1568년에 쓰쓰이 준케이와 미요시 삼인방 연합군에 의해 함락되었고, 그 직후에 히사히데가 탈환하는 등, 전투의 무대가 되었습니다. 그리고 1577년에 노부나가에게 반기를 든 히사히데는 이른바 시기산성 전투에서 궁지에 몰려 노부나가가 탐하던 ‘히라구모 차솥’과 함께 자폭했다는 이야기도 전해집니다. 이때 시기산성은 폐성되었습니다.
현재 성 건물은 남아 있지 않지만, 시기산 조고손시지 절의 경내지로서 파괴는 면하였고, 해자, 토루, 문 유적, 다수의 깎아 만든 평지는 거의 완전한 상태로 남아 있습니다. 시기산성에는 중세의 성곽 모습이 남아 있어 귀중한 유적으로 여겨지고 있습니다.